محتویات:

الکلها

اترها

آلدهیدها و کتونها

کربوکسیلیک اسیدها

استرها

فنولها

برای پرش به مطلب مربوط به هر عنوان، بر روی آن عنوان در قسمت بالا کلیک کنید.

الکلها

در صورتیکه هیدروژن آلکانها را با گروه OH تعویض کنیم، الکلها را بدست می­آوریم. در واقع الکلها ترکیبات آلی اکسیژنداری هستند که گروه عاملی OH (هیدروکسی) را بصورت متصل به یک کربن سیر شده (بدون پیوند پای) دارند. الکلها آلکانول نیز نامیده می­شوند. بعبارتی الکلها با پسوند اُل مشخص می­شوند. ممکن است بیش از یک عامل الکلی در ترکیب حضور داشته باشد که در اینصورت تعداد آنها قبل از پسوند اُل مشخص می­شود. بعبارتی الکلهایی که دو، سه و ... گروه OH دارند، به ترتیب آلکادی اُل، آلکاتری­اُل و ... نامیده می­شوند. حضور گروههای OH تعداد هیدروژنهای ترکیب را تغییر نمی­دهد و فقط باندازه تعداد گروههای OH به تعداد اکسیژنهای ترکیب اضافه می­شود. بنابراین فرمول عمومی الکلها با m گروه OH بصورت CnH2n+2Om است. برای الکلها با یک گروه OH یا الکلهای تک عاملی فرمول عمومی بصورت CnH2n+2O خواهد بود و بصورت R-OH نیز می توانند نمایش داده شوند که R بیانگر بخش هیدروکربنی الکل است. بعنوان مثال برای الکلها می توان اتیل الکل یا اتانول (CH3CH2OH)، اتیلن گلیکول یا اتان 1،2-دی اُل (CH2OHCH2OH) و گلیسرول یا گلیسرین یا پروپان 1،2،3-تری اُل (CH2OHCHOHCH2OH) را درنظر گرفت.

 

ایزومری الکلها

ایزومری ساختاری در الکلها می­تواند هم از تغییر اسکلت کربنی و هم از تغییر موقعیت گروه OH بر روی یک اسکلت کربنی مشخص بوجود آید.

نامگذاری الکلها

الکلها بصورت آلکانول نامگذاری می­شوند. در الکلها زنجیر اصلی حتماَ بایستی شامل گروه OH باشد و از جهتی شماره­گذاری شود که به آن شماره کمتری برسد. مابقی اصول نامگذاری مشابه دیگر ترکیبات آلی مثل آلکانهاست.

خواص فیزیکی الکلها

بعلت حضور گروه OH الکلها قطبی هستند و می­توانند پیوند هیدروژنی تشکیل دهند. از این رو در مقایسه با هیدروکربنهای هم کربن دمای ذوب و جوش بسیار بالاتری دارند. حتی سبکترین الکل (متانول یا CH3OH) در دمای اتاق بصورت مایع است. بعلت قطبی بودن و داشتن قابلیت تشکیل پیوند هیدروژنی الکلها بسیار بهتر از آلکانها در آب یا دیگر حلالهای قطبی حل می­شوند. با افزایش تعداد گروههای عاملی OH دمای ذوب و جوش الکلها و قابلیت انحلال آنها در آب افزایش می­یابد. با بزرگتر شدن بخش هیدروکربنی در الکلها دمای ذوب و جوش الکلها افزایش می­یابد، اما قابلیت انحلال آنها در آب کاهش می­­یابد.

خواص شیمیایی الکلها

الکلها واکنشهای فراوانی می­توانند انجام دهند که بررسی آنها از حوصله این بحث خارج است. از واکنشهای آنها می­توان به واکنشهای جانشینی و حذفی اشاره کرد. بعنوان مثال، الکلها در حضور حرارت و اسید می­توانند آب از دست بدهند و آلکنها را تولید کنند.

اترها

اترها ترکیبات اکسیژنداری هستند که در آنها اتم اکسیژن بین اتمهای کربن قرار می­گیرد. در واقع اترها ترکیباتی بصورت R-O-R’ هستند که منظور ازR  یا R’، یک گروه آلکیل یا آریل (آروماتیک) است. اترها و الکلهای هم کربن فرمول مولکولی یکسانی دارند و ایزومر ساختاری یکدیگر هستند.

ایزومری اترها

ایزومری ساختاری در اترها با تغییر اندازه (تعداد اتمهای کربن) یا شکل گروههای R و R’ در اترها که بصورت R-O-R’ هستند، بوجود می­آید.

نامگذاری اترها

در نامگذاری آیوپاک اترها بصورت آلکوکسی آلکان نامگذاری می­شوند که در آن بخش هیدروکربنی کوچکتر بهمراه اتم اکسیژن متصل بعنوان یک استخلاف با نام آلکوکسی بر روی بخش هیدروکربنی بزرگتر متصل به اتم اکسیژن در نظر گرفته می­شود. بعنوان مثال CH3OCH2CH3 متوکسی اتان نامیده می­شود. در نامگذاری معمولی، اترها با آوردن نام گروههای هیدروکربنی متصل به اتم اکسیژن و سپس لفظ اتر مشخص می­شوند. بعنوان مثال CH3OCH2CH3 متیل اتیل اتر نامیده می شود. درصورتیکه دو گروه هیدروکربنی یکسان باشند، از پیشوند دی استفاده می شود و نام گروهها یکبار ذکر می شود. بعنوان مثال CH3CH2OCH2CH3 دی­اتیل­اتر نامیده می­شود.

خواص فیزیکی اترها

اترها هیدروژن متصل به اتم اکسیژن ندارند و از این رو برخلاف ایزومرهای ساختاری خود، الکلها، نمی­توانند با همدیگر پیوند هیدروژنی بدهند، اما می­توانند با مولکولهای دیگر مثل آب پیوند هیدروژنی داشته باشند. از آنجائیکه اختلاف الکترونگاتیویته اکسیژن و کربن از هیدروژن و اکسیژن کمتر است، قطبیت اترها از الکلها کمتر است، اما بهرحال اترها هم ترکیباتی قطبی (ولو با قطبیت کم) محسوب می­شوند. با توجه به مطالب یاد شده می­توان فهمید که چرا دمای ذوب و جوش اترها از الکلهای هم کربن کمتر است، در حالیکه از آلکانهای هم کربن بیشتر است. بطور مشابه قابلیت انحلال اترها در آب از الکلها کمتر است، اما از آلکانها بسیار بیشتر است.

مشابه الکلها یا هر ترکیب آلی دیگر، با افزایش اندازه بخش هیدروکربنی دمای ذوب و جوش افزایش می­یابد، در حالیکه قابلیت انحلال در آّب کاهش می­یابد. با افزایش تعداد گروههای عاملی اتری دمای ذوب و جوش و قابلیت انحلال در آب افزایش می­یابد.

خواص شیمیائی اترها

اگرچه اترها نیز واکنشهای مخصوص خود را دارند، اما واکنشهای آنها به مراتب از ایزومرهای ساختاریشان، الکلها، کمتر است. بهرحال بررسی واکنشهای آنها از حوصله این بحث خارج است.

 

آلدهیدها و کتونها

آلدهیدها و کتونها ترکیبات آلی اکسیژنداری هستند که گروه عاملی کربونیل (C=O) دارند. در کتونها هر دو گروه متصل به گروه کربونیل هیدروکربنی هستند و کتونها بصورت RCOR’ هستند. در آلدهیدها حداقل یکی از گروههای متصل به گروه کربونیل هیدروژن است و آلدهیدها بصورت RCHO هستند. اگر دقیقتر بخواهیم بگوئیم آلدهیدها گروه عاملی آلدهیدی یا فُرمیل (CHO) دارند که بخشی از آن گروه کربونیل است. از یک نگاه دیگر، آلدهیدها و کتونها ایزومرهای ساختاری یکدیگرند که در آلدهیدها گروه کربونیل در ابتدای زنجیر ترکیب و در کتونها در اواسط زنجیر قرار می­گیرد.

در آلدهیدها و کتونها بازای هر گروه عاملی، دو اتم هیدروژن از فرمول ترکیب کم و یک اتم اکسیژن بدان اضافه می­شود. بعنوان مثال فرمولی عمومی آلدهیدها و کتونهای تک عاملی CnH2nO است.

ایزومری آلدهیدها و کتونها

ایزومری ساختاری در آلدهیدها با تغییر اسکلت کربنی R در RCHO و در کتونها با تغییر اندازه یا شکل  Rو R’ در RCOR’ بدست می­آید.

نامگذاری آلدهیدها و کتونها

در نامگذاری آیوپاک، آلدهیدها با پسوند آل مشخص می­شوند و بصورت آلکانال نامگذاری می­شوند. کتونها با پسوند اُن مشخص می­شوند و بصورت آلکانون نامگذاری می­شوند. زنجیر اصلی حتماَ باید شامل گروه کربونیل باشد. در مورد آلدهیدها کربن گروه کربونیل حتماَ شماره یک را بخود می­گیرد و در مورد کتونها زنجیر اصلی از جهتی شماره­گذاری می­شود که به کربن گروه کربونیل شماره کمتری برسد. موقعیت گروه کربونیل در کتونها با شماره مشخص می­شود.

خواص فیزیکی آلدهیدها و کتونها

آلدهیدها و کتونها ترکیباتی قطبی هستند که نمی­توانند با همدیگر پیوند هیدروژنی بدهد، اما با مولکولهای دیگر مثل آب می­توانند پیوند هیدروژنی بدهند. قطبیت آلدهیدها وکتونها از اترها بیشتر است که این مطلب بخاطر قطبیت بیشتر پیوند دوگانه کربن– اکسیژن در مقایسه با یگانه آن و طرز جهت­گیری دو پیوند یگانه کربن – اکسیژن در اترهاست (طوریکه قدری همدیگر را خنثی می­کنند). مشابه اترها می­توان در مورد دمای ذوب و جوش  و قابلیت انحلال در آب برای آلدهیدها و کتونها بحث نمود.

خواص شیمیایی آلدهیدها و کتونها

آلدهیدها و کتونها واکنشهای متنوعی دارند که بررسی آنها از حوصله این بحث خارج است. از واکنشهای آنها می­توان به واکنش هیدروژناسیون (یا بطور کلی کاهش) اشاره کرد که در آن الکلها را تولید می­کنند.

 

کربوکسیلیک اسیدها

اسیدهای کربوکسیلیک ترکیبات آلی اکسیژنداری هستند که دارای گروه عاملی کربوکسیلیک اسید یا COOH هستند. آنها بصورت R-COOH هستند که R یا هیدروژن در HCOOH یا اسید فرمیک یا یک گروه هیدروکربنی در بقیه است. بازای هر گروه عاملی کربوکسیلیک اسید، دو اتم هیدروژن از فرمول ترکیب کم و دو اتم اکسیژن بدان اضافه می­شود. بعنوان مثال اسیدهای کربوکسیلیک تک عاملی دارای فرمول عمومی CnH2nO2 هستند.

ایزومری اسیدهای کربوکسیلیک

ایزومری ساختاری در اسیدهای کربوکسیلیک با تغییر اسکلت کربنیR  در RCOOH بدست می­آید.

نامگذاری اسیدهای کربوکسیلیک

در نامگذاری آیوپاک (IUPAC)، اسیدهای کربوکسیلیک با پسوند اوئیک اسید مشخص می­شوند و بصورت آلکانوئیک اسید نامگذاری می­شوند. زنجیر اصلی حتماَ باید شامل گروه کربوکسیلیک اسید باشد و در شماره­گذاری، به کربن گروه COOH بایستی شماره یک برسد.

خواص فیزیکی اسیدهای کربوکسیلیک

اسیدهای کربوکسیلیک ترکیباتی قطبی هستند که می­توانند با همدیگر پیوند هیدروژنی تشکیل دهند. قطبیت آنها از الکلها بیشتر است و در مقایسه با الکلها پیوندهای هیدروژنی قویتری می­توانند تشکیل دهند که دومی بخاطر مثبت­تر بودن هیدروژن تشکیل­دهنده پیوند هیدروژنی (بعلت حضور دو اتم اکسیژن الکترونگاتیو) در اسیدهای کربوکسیلیک است. بنابراین اسیدهای کربوکسیلیک در مقایسه با دیگر ترکیبات آلی هم کربن معمولاَ دمای ذوب و جوش بالاتری دارند و بهتر در آب حل می­شوند. اسیدهای کربوکسیلیک موقع بخار شدن یا موقع حل شدن در حلالهای غیر قطبی می­توانند برای حفظ پیوند هیدروژنی خود، بصورت زیر دیمر تشکیل دهند.

خواص شیمیایی اسیدهای کربوکسیلیک

از مهمترین خواص شیمیایی اسیدهای کربوکسیلیک خصلت اسیدی آنهاست که می­توانند بر اثر تفکیک اسیدی یون هاش مثبت و RCOO یک منفی تولید کنند که RCOO یک منفی یون کربوکسیلات نامیده می­شود و خصلت اسیدی بالای کربوکسیلیک اسیدها در مقایسه با دیگر ترکیبات مثل الکلها به پایداری یون کربوکسیلیک برمی­گردد. پایداری یون کربوکسیلات بعلت حضور دو اتم اکسیژن الکترونگاتیو و رزونانس است. بدلایل بالا، بار منفی حاصل از تفکیک اسیدی و جدا شدن یون هاش مثبت، بخوبی اسکان می­یابد و منجر به پایداری محصولات حاصل از تفکیک اسیدی و افزایش قدرت اسیدی می­شود. اسیدهای کربوکسیلیک با بازها واکنش می­دهند و نمک تولید می­کنند.

در اینجا خوب است با صابونها و نحوه عملکرد آنها نیز آشنا شویم. صابونها در واقع نمکهای اسیدهای چرب هستند. اسیدهای چرب اسیدهای کربوکسیلیک با زنجیر هیدروکربنی آلیفاتیک بزرگ هستند. بعنوان مثال می­توان اولئیک اسید (C18H34O2)، پالمیتولئیک اسید (C16H30O2) و ... را در نظر گرفت. زنجیر هیدروکربنی در اسیدهای چرب ممکن است سیر شده (اشباع) یا سیر نشده (غیر اشباع) باشد. نمک­های اسیدهای چرب مثل نمک­های سدیم یا نمک­های پتاسیم آنها می­توانند بعنوان صابون بکار روند که اولی صابون جامد و دومی صابون مایع نتیجه می­دهد. صابونها در آب می­توانند میسل تشکیل دهند. میسل تعدادی مولکول صابون است که در کنار همدیگر قرار گرفته­اند و بخش هیدروکربنی یا غیر قطبی آنها به سمت داخل جهت­گیری کرده، در حالیکه بخش یونی آنها (گروه -COO یک منفی) به سمت خارج جهت­گیری کرده است. به کمک بخش درونی که لیپوفیل است، میسل ها می­توانند ذرات چربی (مثلاَ لکه­های چرب لباس) را در خود حل کنندو به کمک بخش بیرونی که هیدروفیل است، میسل­ها می­توانند در آب حل و پخش شوند. بنابراین میسل­ها می­توانند موقع شست­و­شو ذرات و لکه­های چرب را حل و پاک کنند.

اسیدهای کربوکسیلیک واکنشهای دیگری نیز دارند که بررسی آنها از حوصله این بحث خارج است. اما خوب است با این مطلب هم آشنا باشیم که بطورکلی اکسایش (مثلاَ ترکیب با اکسیژن) الکلها، آلدهیدها و کتونها و اکسایش آلدهیدها و کتونها اسیدهای کربوکسیلیک را نتیجه می­دهد. بلعکس کاهش (مثلاَ ترکیب با هیدروژن) اسیدهای کربوکسیلیک آلدهیدها و کتونها و کاهش آلدهیدها و کتونها الکلها را نتیجه می­دهد.

 

استرها

استرها ترکیبات آلی اکسیژندار بصورت RCOOR’ هستند. آنها در واقع اسیدهای کربوکسیلیکی هستند که هیدروژن گروه کربوکسیلیک آنها با یک گروه آلکیل یا آریل (آروماتیک) جانشین شده است. استرها و اسیدهای کربوکسیلیک ایزومرهای ساختاری همدیگر هستند و فرمول عمومی هر دوی آنها بصورت CnH2nO2(البته بشرط تک عاملی بودن) است.

ایزمری استرها

ایزومری ساختاری در استرها با تغییر اندازه یا شکل  Rو R’ در RCOOR’ بدست می­آید. بایستی دقت کنیم که برای استرها R نمی­تواند H باشد، اما R’ می­تواند H باشد.

نامگذاری استرها

در آیوپاک، استرها (RCOOR’) بصورت آلکیل آلکانوات نامگذاری می­شوند که آلکیل به R’ و آلکانوات بهRCOO  مربوط می­شود.

خواص فیزیکی استرها

استرها ترکیباتی قطبی هستند که قابلیت تشکیل پیوند هیدروژنی با همدیگر را ندارند، اما با مولکولهای دیگری مثل آب می­توانند پیوند هیدروژنی تشکیل دهند. بنابراین استرها شبیه اترها یا آلدهیدها و کتونها هستند. قطبیت استرها از اترها بیشتر اما از الکلها کمتر است.

بسیاری از استرها بویی شبیه میوه­ها دارند و بطور طبیعی در میوه­ها نیز یافت می­شوند.

خواص شیمیایی استرها

از مهمترین واکنشهایی که استرها در آنها شرکت دارند، می­توان واکنش استری شدن و واکنش هیدرولیز بازی استرها را در نظر گرفت. یک اسید کربوکسیلیک و یک الکل در حضور اسید یا باز بعنوان کاتالیزگر می­توانند با هم واکنش دهند و استر و آب تولید کنند. خوب است بدانیم چربی­ها در واقع استرهای الکل سه عاملی گلیسرول با اسیدهای چرب هستند.

استرها در حضور باز بعنوان هم کاتالیزور و هم واکنشگر می­توانند عکس واکنش استری شدن یا در واقع واکنش هیدرولیز بازی استرها را انجام دهند. دقت داشته باشید که در این واکنش، بعلت بازی بودن محیط بجای اسید، فرم پروتون از دست داده آن تشکیل می­شود.

استرها واکنشهای دیگری نیز دارند که بررسی آنها از حوصله این بحث خارج است.

 

فنولها

فنولها یا فنولیک­ها ترکیباتی هستند که در آنها گروه OH مستقیما به یک ترکیب آروماتیک متصل است. فنولها در واقع بصورت Ar-OH هستند که منظور از Ar یک گروه آریل (آروماتیک) است. فنولها با اینکه شبیه الکلها (ROH که R یک گروه آلیفاتیک است) هستند، اما خواص متفاوتی دارند و در دسته مخصوص خودشان بررسی می­شوند.

ساده­ترین فنل که نام دسته نیز براساس نام آن انتخاب شده است، ماده فنول (C6H5OH) است که همان حلقه بنزن است که یکی از اتمهای هیدروژن آن با گروه هیدروکسی (OH) جانشین شده است.

ایزومری فنلها

ایزومری ساختاری در فنلها با فرض ثابت ماندن بخش آروماتیک، با تغییر نوع و محل اتصال شاخه­ها بدست می­آید.

نامگذاری فنلها

در نامگذاری آیوپاک، فنلها براساس نام ترکیب بدون شاخه (به استثنای شاخه هیدروکسی) نامگذاری می­شوند. بعنوان مثال نام کلیه فنلهایی که با جانشینی اتمهای هیدروژن ماده فنل با گروههای دیگر مثل گروههای آلکیل یا اتمهای هالوژن بدست می­آیند، به فنل ختم می­شود.

خواص فیزیکی فنلها

از نظر خواص فیزیکی، فنلها تا حدودی شبیه الکلها هستند. آنها نیز قطبی هستند و می­توانند با هم و با مولکول­های دیگر مثل آب پیوند هیدروژنی تشکیل دهند. البته گاهی اوقات ممکن است پیوند هیدروژنی بجای بین مولکولی، بصورت درون مولکولی تشکیل شود که در اینصورت دمای ذوب و جوش کمتر خواهد بود. بعنوان مثال در اورتونیتروفنول گروههای OH و نیترو یا NO2 در مجاورت هم قرار دارند و بصورت درون مولکولی با هم پیوند هیدروژنی می­دهند، درحالیکه در متا و پارا نیترو فنول بعلت دوری گروههای هیدروکسی و نیترو از هم امکان تشکیل پیوند هیدروژنی بصورت درون مولکولی وجود نداردو پیوند هیدروژنی در آنها بصورت بین مولکولی تشکیل می­شود. از این رو است که دمای ذوب و جوش متا و پارا نیترو فنول از ایزومرشان یعنی  اورتو نیترو فنول بیشتر است.

خواص شیمیایی فنلها

فنلها از نظر قدرت اسیدی بین الکلها و اسیدهای کربوکسیلیک قرار دارند و در آب اسیدهای ضعیف محسوب می­شوند. آنها با بازهای قوی مثل NaOH واکنش اسید- باز انجام می­دهند، درحالیکه با بازهای ضعیفتر مثل NaHCO3 واکنش نمی­دهند. تفاوت قدرت اسیدی اسیدهای کربوکسیلیک (RCOOH)، فنلها (ArOH) و الکلها (ROH) را می­توان در واکنشهای آنها با باز قوی  NaOHو باز ضعیف  NaHCO3مشاهده نمود. اسیدهای کربوکسیلیک هم با باز قوی سدیم هیدروکسید و هم با باز ضعیف سدیم هیدروژن کربنات واکنش می­دهند. فنولها با باز قوی سدیم هیدروکسید واکنش می­دهند، اما بعلت قدرت اسیدی کمتر در مقایسه با اسیدهای کربوکسیلیک با باز ضعیف سدیم هیدروژن کربنات واکنش نمی­دهند. الکلها که در آب فاقد خصلت اسیدی محسوب می­شوند، نه با باز قوی سدیم هیدروکسید و نه با باز ضعیف سدیم هیدروژن کربنات واکنش نمی­دهند.

لازم به ذکر است که ArO یک منفی که از تفکیک اسیدی فنولها نتیجه می­شوند، فنولاتها نامیده می­شوند. تفاوت قدرت اسیدی اسیدهای کربوکسیلیک (RCOOH)، فنلها (ArOH) و الکلها (ROH) از تفاوت پایداری آنیونهای حاصل از تفکیک اسیدی آنها یعنی یون کربوکسیلات (RCOO یک منفی)، یون فنولات (ArO یک منفی) و یون آلکوکسید (RO یک منفی) نتیجه می­شود. تفاوت پایداری این آنیونها به تفاوت پایداری حاصل از رزونانس در آنها برمی­گردد. برای یون کربوکسیلات دو شکل رزونانسی خوب می­توانیم در نظر بگیریم. برای یون فنولات رزونانس داریم، اما بعلت قرار گرفتن بار منفی برروی اتمهای الکتروپوزیتیو کربن و از بین رفتن پایداری آروماتیک، رزونانس فنولاتها ضعیفتر از کربوکسیلات هاست و پایداری کمتری برای آنها نتیجه می­دهد. آلکوکسیدها (RO یک منفی) رزونانس ندارند. با توجه به اینکه برای ماده­ای که محصول حاصل از تفکیک اسیدی (جدا شدن هاش مثبت) پایدارتر است، قدرت اسیدی هم بیشتر خواهد بود، ترتیب قدرت اسیدی یاد شده توجیه می­شود.

فنلها واکنشهای مهم دیگری نیز دارند که بررسی آنها از حوصله این بحث خارج است.